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Peptid-Lexikon

67 Begriffe aus Peptidchemie, Analytik und Laborarbeit, kurz erklärt.

Grundlagen: 8Struktur und Synthese: 12Labor und Lösungen: 15Analytik: 20Dokumentation: 5Begriffe aus der Pharmakologie: 7

A

Acetylierung Struktur und Synthese: Das Anhängen einer Acetylgruppe, meist am N-Terminus. Die Molekülmasse steigt dabei um 42 g/mol. Varianten wie N-Acetyl-Semax oder N-Acetyl-Epithalon sind so modifizierte Formen des Ausgangspeptids. Mehr dazu →
Aggregation Analytik: Das Zusammenlagern von Peptidmolekülen, oft bei hydrophoben Sequenzen. Aggregate machen Lösungen trüb, und die tatsächliche Konzentration ist dann unbekannt. Mehr dazu →
Agonist Begriffe aus der Pharmakologie: Ein Molekül, das an einen Rezeptor bindet und ihn aktiviert. Duale oder dreifache Agonisten aktivieren zwei oder drei verschiedene Rezeptoren. Mehr dazu →
Aib (Aminoisobuttersäure) Struktur und Synthese: Eine nicht proteinogene Aminosäure mit zwei Methylgruppen am α-Kohlenstoff. Sie macht die benachbarte Peptidbindung schwer spaltbar. Semaglutid trägt Aib an Position 8 statt Alanin. Mehr dazu →
Aliquot Labor und Lösungen: Eine abgeteilte Teilmenge einer Lösung, meist für den Einmalgebrauch. Aliquots vermeiden wiederholtes Einfrieren und Auftauen, das Peptide in Lösung schädigt.
Amidierung Struktur und Synthese: Der Ersatz der C-terminalen Carboxylgruppe durch ein Amid. Das entfernt eine negative Ladung und kommt bei vielen natürlichen Peptidhormonen vor. Amidierte Peptide sind oft stabiler gegenüber Carboxypeptidasen.
Aminosäure Grundlagen: Baustein von Peptiden und Proteinen. Jede Aminosäure trägt eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe und eine Seitenkette, die ihre Eigenschaften bestimmt. In Proteinen kommen 20 proteinogene Aminosäuren vor, synthetische Peptide enthalten oft auch nicht natürliche wie Aib oder D-Aminosäuren. Mehr dazu →
Aminosäureanalyse Analytik: Ein Verfahren, bei dem das Peptid vollständig hydrolysiert und die einzelnen Aminosäuren gemessen werden. Es bestimmt den Peptidgehalt, den HPLC und MS nicht liefern.
Analogon Struktur und Synthese: Ein Molekül, das einem natürlichen Vorbild ähnelt, aber gezielt verändert ist, etwa durch Austausch einzelner Aminosäuren oder eine Seitenkette. CJC-1295 ist ein Analogon von GHRH, Semaglutid eines von GLP-1.
Analysenzertifikat (CoA) Dokumentation: Certificate of Analysis: das Dokument mit den Prüfergebnissen einer bestimmten Charge, etwa Identität, Reinheit und Peptidgehalt. Es gilt nur für diese Charge. Mehr dazu →

B

Bakteriostatisches Wasser Labor und Lösungen: Steriles Wasser mit 0,9 % Benzylalkohol. Der Zusatz hemmt das Wachstum von Bakterien, sodass ein angebrochenes Gefäß mehrfach entnommen werden kann. Im Labor dient es als Lösungsmittel. Mehr dazu →
Benzylalkohol Labor und Lösungen: Das Konservierungsmittel in bakteriostatischem Wasser, üblich in einer Konzentration von 0,9 %. In empfindlichen Zellversuchen kann es stören, dann ist steriles Wasser ohne Zusatz die bessere Wahl. Mehr dazu →
Bioregulator Begriffe aus der Pharmakologie: Bezeichnung für kurze Peptide aus zwei bis vier Aminosäuren, die vor allem in der russischen Forschung untersucht wurden, etwa Epithalon. Im Katalog bilden sie ein eigenes Forschungsgebiet. Mehr dazu →

C

C-Terminus Struktur und Synthese: Das Ende eines Peptids mit der freien Carboxylgruppe, rechts in der Sequenz. Viele Peptide tragen dort statt der Säure ein Amid, was in der Sequenz als -NH2 erscheint.
Charge und Chargennummer Dokumentation: Eine Charge ist die Menge eines Produkts aus demselben Herstellungsgang. Die Chargennummer auf Vial, Lieferschein und CoA verbindet das Material mit seinen Prüfdokumenten. Mehr dazu →
Chromatogramm Analytik: Die Kurve, die ein HPLC-Lauf ausgibt: das Detektorsignal über der Zeit. Jeder Stoff erscheint als Peak. Ein beigelegtes Chromatogramm macht eine Reinheitsangabe nachprüfbar.

D

D-Aminosäure Struktur und Synthese: Das Spiegelbild der natürlichen L-Aminosäure. Proteasen erkennen D-Aminosäuren schlecht, deshalb enthalten viele synthetische Peptide wie GHRP-2 oder Ipamorelin gezielt D-Reste. Mehr dazu →
DAC (Drug Affinity Complex) Begriffe aus der Pharmakologie: Eine Gruppe aus Lysin und Maleimidopropionsäure, die kovalent an Albumin bindet. Sie unterscheidet CJC-1295 mit DAC von der Variante ohne DAC. Mehr dazu →
Desamidierung Analytik: Ein Abbauweg, bei dem Asparagin oder Glutamin ihre Amidgruppe verlieren. Die Masse steigt um etwa 1 Da. Basischer pH und Wärme beschleunigen ihn. Mehr dazu →
DMSO Labor und Lösungen: Dimethylsulfoxid, ein organisches Lösungsmittel für hydrophobe Peptide. DMSO kann Methionin und Cystein oxidieren. Wie viel davon ein Assay verträgt, ist vorher zu prüfen. Mehr dazu →

E

Endotoxine Analytik: Bestandteile der Zellwand bestimmter Bakterien, die Zellversuche stark verfälschen können. Sie werden mit eigenen Tests wie dem LAL-Test bestimmt, nicht per HPLC.
ESI-MS Analytik: Massenspektrometrie mit Elektrospray-Ionisierung. Peptide werden dabei mehrfach geladen, deshalb zeigt das Spektrum mehrere Signale für dasselbe Molekül.
Exsikkator Labor und Lösungen: Ein dicht schließendes Gefäß mit Trockenmittel. Darin kommen gekühlte Vials auf Raumtemperatur, ohne Feuchtigkeit aus der Raumluft aufzunehmen.

F

Fehlsequenz Struktur und Synthese: Ein Nebenprodukt der Synthese, dem eine oder mehrere Aminosäuren fehlen. Fehlsequenzen sind dem Zielpeptid sehr ähnlich und erscheinen in der HPLC oft direkt neben dem Hauptpeak.
Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) Struktur und Synthese: Das übliche Verfahren zur Herstellung synthetischer Peptide. Die Kette wächst Aminosäure für Aminosäure an einem Harz. Am Ende wird das Peptid abgespalten, gereinigt und lyophilisiert. Unvollständige Kupplungen erzeugen Fehlsequenzen.
Flächenprozent Analytik: Die Einheit der HPLC-Reinheit: die Fläche des Hauptpeaks geteilt durch die Fläche aller Peaks. Was der Detektor nicht sieht, etwa Wasser oder Salze, geht nicht ein. Mehr dazu →
Forschungspeptid Grundlagen: Ein Peptid, das für die Laborforschung hergestellt und verkauft wird, etwa für In-vitro-Versuche. Forschungspeptide sind keine Arzneimittel und nicht zur Anwendung am Menschen oder Tier bestimmt. Mehr dazu →
Frühere Analyse Dokumentation: Das Prüfergebnis einer älteren Probe. Es zeigt die Qualität früherer Ware, ist aber kein Analysenzertifikat der heute gelieferten Charge. Mehr dazu →

G

Gegenion Analytik: Das Ion, das die Ladung eines Peptidsalzes ausgleicht, etwa Trifluoracetat oder Acetat. Gegenionen zählen zur Einwaage, aber nicht zum Peptid.
GHRH Begriffe aus der Pharmakologie: Growth Hormone-Releasing Hormone, ein Peptidhormon aus 44 Aminosäuren. Sermorelin, Tesamorelin und CJC-1295 sind Analoga davon. Mehr dazu →

H

Halbwertszeit Begriffe aus der Pharmakologie: Die Zeit, in der die Hälfte eines Stoffes abgebaut oder ausgeschieden ist. Lipidierung, D-Aminosäuren oder eine Albuminbindung wie beim DAC verlängern sie in der Literatur deutlich. Mehr dazu →
Haltbarkeitsdatum Dokumentation: Das Datum, bis zu dem eine Charge bei vorgeschriebener Lagerung ihre Spezifikation erfüllen soll. Bei Alpenpeptid steht es auf der Produktseite neben der aktuellen Charge.
HPLC Analytik: Hochleistungsflüssigkeitschromatographie. Eine Probe wird unter Druck durch eine Trennsäule gepumpt, die Bestandteile verlassen sie zu verschiedenen Zeiten. Bei Peptiden dient sie vor allem der Reinheitsbestimmung. Mehr dazu →
Hygroskopisch Labor und Lösungen: Wasser aus der Luft aufnehmend. Lyophilisate sind stark hygroskopisch. Deshalb lässt man ein kaltes Vial vor dem Öffnen auf Raumtemperatur kommen, damit keine Feuchtigkeit kondensiert. Mehr dazu →

I

In vitro Labor und Lösungen: Lateinisch für „im Glas“: Versuche außerhalb eines lebenden Organismus, etwa an Zellkulturen oder isolierten Enzymen.
Inkretin Begriffe aus der Pharmakologie: Darmhormone wie GLP-1 und GIP. Inkretin-Analoga sind synthetische Peptide, die diesen Hormonen nachgebildet sind, etwa Semaglutid, Tirzepatid und Retatrutid. Mehr dazu →

L

LC-MS Analytik: Flüssigchromatographie, direkt gekoppelt mit einem Massenspektrometer. Jeder Peak erhält seine Masse, so lassen sich Zielpeptid und Nebenprodukte zuordnen. Heute der übliche Weg zur Identitätsprüfung.
Lipidierung Struktur und Synthese: Das Anbinden einer Fettsäure an ein Peptid, oft über einen Linker an einer Lysin-Seitenkette. Die Fettsäure vermittelt die Bindung an Albumin. Liraglutid, Semaglutid und Tirzepatid sind lipidierte Peptide. Mehr dazu →
Lyophilisat Labor und Lösungen: Das trockene Pulver, das nach der Gefriertrocknung zurückbleibt. Die meisten Forschungspeptide werden als Lyophilisat im Glasvial geliefert, weil sie trocken deutlich stabiler sind als in Lösung. Mehr dazu →
Lyophilisation (Gefriertrocknung) Labor und Lösungen: Ein Trocknungsverfahren, bei dem die gefrorene Lösung unter Vakuum steht und das Eis direkt verdampft. So bleibt das Peptid ohne Erhitzen als lockeres Pulver zurück.

M

MALDI-TOF Analytik: Massenspektrometrie mit matrixunterstützter Laserdesorption und Flugzeitanalyse. Sie erzeugt meist einfach geladene Ionen und eignet sich für eine schnelle Massenkontrolle.
Massenspektrometrie (MS) Analytik: Ein Verfahren, das das Masse-Ladungs-Verhältnis von Molekülen misst. Stimmt die gemessene Masse mit der berechneten überein, stützt das die Identität eines Peptids. Mehr dazu →
Molarität Labor und Lösungen: Die Stoffmengenkonzentration in mol pro Liter. Eine 1-mM-Lösung eines Peptids mit 1000 g/mol enthält 1 mg Peptid pro Milliliter. Mehr dazu →
Molekülmasse und Dalton Analytik: Die Masse eines Moleküls, angegeben in Dalton (Da) oder g/mol. Sie wird aus der Summenformel berechnet und in der Massenspektrometrie gemessen. Mehr dazu →

N

N-Terminus Struktur und Synthese: Das Ende eines Peptids mit der freien Aminogruppe. Konventionell steht es links in der Sequenz. Eine Acetylierung am N-Terminus schützt viele Peptide vor Aminopeptidasen.

O

Oligopeptid und Polypeptid Grundlagen: Oligopeptide bestehen aus wenigen, meist bis zu etwa zehn Aminosäuren. Polypeptide sind längere Ketten. Die Begriffe sind nicht streng abgegrenzt und werden in der Literatur unterschiedlich verwendet.
Oxidation Analytik: Ein Abbauweg vor allem bei Methionin, Cystein und Tryptophan. Oxidiertes Methionin erscheint in der Massenspektrometrie mit +16 Da. Luftkontakt möglichst gering halten. Mehr dazu →

P

Peptid Grundlagen: Eine Kette aus Aminosäuren, die über Peptidbindungen verknüpft sind. Die Grenze zum Protein liegt üblicherweise bei etwa 50 Aminosäuren. Kurze Peptide heißen nach ihrer Länge Di-, Tri-, Tetra- oder Pentapeptid. Mehr dazu →
Peptidbindung Grundlagen: Die Amidbindung zwischen der Carboxylgruppe einer Aminosäure und der Aminogruppe der nächsten. Sie entsteht unter Abspaltung von Wasser. Die Peptidbindung absorbiert UV-Licht um 214 nm, was die HPLC-Detektion von Peptiden möglich macht.
Peptidgehalt Analytik: Der Anteil von Peptid an der gesamten Einwaage. Der Rest sind vor allem Gegenionen und Wasser. Bei Peptidsalzen liegt er häufig zwischen etwa 60 und 90 %. Mehr dazu →
Peptidhormon Grundlagen: Ein Hormon, das aus einer Aminosäurekette besteht, etwa GLP-1, GHRH oder Oxytocin. Viele Forschungspeptide sind synthetische Analoga solcher Hormone mit veränderter Sequenz.
Präklinisch Labor und Lösungen: Forschung vor einer Prüfung am Menschen, also In-vitro-Versuche und Tiermodelle. Präklinische Befunde lassen sich nicht ohne Weiteres auf den Menschen übertragen.
Protein Grundlagen: Eine lange Aminosäurekette, meist mit mehr als 50 Resten, die sich zu einer festen dreidimensionalen Struktur faltet. Viele Peptide sind Fragmente oder Analoga von Proteinen oder Peptidhormonen.

R

Reinheit Analytik: Der Anteil des Zielpeptids an den peptidischen Bestandteilen einer Probe, meist per RP-HPLC bestimmt. Eine hohe Reinheit sagt nichts über den Peptidgehalt der Einwaage. Mehr dazu →
Rekonstitution Labor und Lösungen: Das Lösen eines Lyophilisats in einem Lösungsmittel, um eine Lösung bekannter Konzentration herzustellen. Das Lösungsmittel richtet sich nach Sequenz und Ladung des Peptids. Mehr dazu →
Retentionszeit Analytik: Die Zeit, nach der ein Stoff die HPLC-Säule verlässt. Sie hängt von Säule, Gradient und Hydrophobizität ab und ist nur innerhalb derselben Methode vergleichbar.
Rezeptor Begriffe aus der Pharmakologie: Ein Protein, an das ein Botenstoff bindet und so ein Signal in der Zelle auslöst. Peptide werden in der Forschung oft nach dem Rezeptor eingeordnet, an dem sie binden, etwa GLP-1-Rezeptor oder GHS-R1a.
RP-HPLC Analytik: Umkehrphasen-HPLC mit unpolarer Säule und einem Gradienten aus Wasser und Acetonitril, meist mit 0,1 % Trifluoressigsäure. Hydrophobere Peptide erscheinen später. Sie ist das Standardverfahren für die Peptidreinheit. Mehr dazu →
RUO (Research Use Only) Grundlagen: Die Kennzeichnung „nur für Forschungszwecke“. Sie bedeutet, dass ein Produkt nicht für diagnostische, therapeutische oder sonstige Anwendungen am Menschen oder Tier bestimmt ist.

S

Schutzgruppe Struktur und Synthese: Eine chemische Gruppe, die während der Synthese reaktive Stellen blockiert, etwa Fmoc oder Boc. Sie wird am Ende entfernt. Bleibt sie teilweise erhalten, zeigt die Massenspektrometrie eine zu hohe Masse. Mehr dazu →
Sequenz Struktur und Synthese: Die Reihenfolge der Aminosäuren in einem Peptid, vom N- zum C-Terminus gelesen. Sie wird im Ein- oder Dreibuchstabencode geschrieben, etwa GHK oder Gly-His-Lys. Die Sequenz bestimmt Masse, Ladung, Löslichkeit und Stabilität. Mehr dazu →
Sicherheitsdatenblatt (SDB) Dokumentation: Ein Dokument zu Gefahren, Handhabung, Lagerung und Entsorgung eines Stoffes. Für die Lagerbedingungen einer Charge ist es maßgeblich.
Stammlösung Labor und Lösungen: Eine konzentrierte Lösung, aus der Arbeitslösungen verdünnt werden. Für eine genaue Konzentration wird die Einwaage mit dem Peptidgehalt korrigiert. Mehr dazu →
Steriles Wasser Labor und Lösungen: Keimfreies Wasser ohne Konservierungsmittel. Es eignet sich für Ansätze, die sofort verbraucht werden, oder wenn Benzylalkohol den Versuch stören würde. Mehr dazu →
Summenformel Analytik: Die Anzahl der Atome jedes Elements in einem Molekül, etwa C62H98N16O22 für BPC-157. Aus ihr ergibt sich die berechnete Molekülmasse. Mehr dazu →

T

TFA (Trifluoressigsäure) Analytik: Eine starke Säure, die bei Synthese und HPLC-Reinigung eingesetzt wird. Peptide liegen danach oft als Trifluoracetat-Salz vor. Für Zellversuche wird teils ein Austausch gegen Acetat gewünscht.

V

Vial Labor und Lösungen: Ein kleines Glasfläschchen mit Gummistopfen und Bördelkappe. Peptide werden darin lyophilisiert und versandt. Die Menge auf dem Etikett ist die deklarierte Einwaage, nicht automatisch die Nettopeptidmenge. Mehr dazu →

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Nur für Forschungszwecke im Labor. Nicht zur Anwendung am Menschen oder Tier.